丹尼斯·斯萬森是奧普拉人生的領路人，讓奧普拉走出彷徨并成為“做最好的自己”的堅定實踐者。而杰夫·雅克布斯的出現，則點燃了奧普拉建立自己商業帝國的雄心。1984年，當時正為一個法律協議而焦頭爛額的奧普拉找到了律師雅克布斯，雅克布斯勸服奧普拉與其和大多數影視明星一樣做一個被雇傭的主持人，不如建立自己的公司，奧普拉如夢方醒。1986年，Harpo公司成立(奧普拉英文名稱的反向書寫)，奧普拉給予雅克布斯5%的股份；1989年，雅克布斯以總經理身份加入Harpo公司。
自此，老謀深算的雅克布斯與急脾氣的奧普拉形成了奇異的組合——雅克布斯對奧普拉說“來，讓我們打造一個新的奧普拉”；奧普拉聽后說，“啊？可是我們還沒想清楚現在這個奧普拉該怎么辦？”在奧普拉看來，決定來自于靈光一閃，而雅克布斯則需要策劃。即便是同樣的東西，在奧普拉和雅克布斯這里也會得到截然不同的描述，在雅克布斯看來是“同一內容的多目的開發”，而奧普拉對這樣的詞匯只會“一籌莫展”。
雅克布斯與奧普拉的組合雖然奇異，卻并不妨礙他們搭建起一個傳媒集團。
在奧普拉的整個傳媒集團中，《奧普拉·溫弗瑞秀》成了運作的核心。《奧普拉·溫弗瑞秀》在全球107個國家播出，在全美至少50個同類節目競爭中保持前列；其主要受眾是中等年齡段、中等文化水平的大眾市場；它的主要廣告來自寶潔、希爾斯以及沃爾瑪等。
創刊于2000年的雜志《O》，發行第二年就獲利140萬美元。赫斯特雜志集團總經理凱瑟里·布萊克難掩內心的震驚，“這樣的成績令人吃驚。因為在雜志行業，一般新出版的雜志都是在出版5年之后才可以盈利的。”同奧普拉脫口秀不同，雜志《O》主要定位于富裕階層，人均收入6.3萬美元，比較喜歡雷克薩斯等品牌。
